저는 아이폰(예전에는 아이팟) 사용자라서 iTunes도 사용합니다. vmware fusion은 USB redirection(?) 기능이 있어서 맥북 USB포트에 물린 아이폰(아이팟)을 맥 iTunes가 아니라 가상머신의 iTunes를 띄울 수 있는 기능이 있으므로 당장 불편한 건 없지만, Mac으로 완전히 옮기기 위해서는 다음 글을 참조하시기 바랍니다. 구글에서 여러가지 내용을 찾을 수 있겠지만 가장 확실한 것은 이겁니다.
선더버드와 유사하게 기본 디렉토리를 그대로 복사하고 Library.xml 이라는 인덱스 파일에 들어있는 경로명을 윈도 경로명에서 MacOS 경로명으로 바꾸는 식입니다. iTunes에는 임의의 위치에 있는 MP3파일을 그대로 두고 경로명만 갖고 있거나, 새로 등록된 모든 MP3파일을 iTunes 폴더 안으로 복사하는 두가지 모드가 있는데 마이그레이션을 위해서는 후자로 모두 바꾸어야 한다는 점을 유의하시면 별 문제 없습니다.